Cómo conocí a vuestra madre comienza con la voz en off de Ted en el año 2030, al relatar a sus dos hijos adolescentes cómo conoció a su madre y cuáles fueron sus vivencias hasta que, por fin, encontró el amor verdadero. Todo tuvo lugar cuando, el mejor amigo del protagonista, decide pedirle matrimonio a Lily, su novia de toda la vida. En ese momento Ted se da cuenta de que él también debe apresurarse si quiere encontrar el amor verdadero y formar una familia. Para ello, cuenta con Barney, el compañero perfecto para dicha búsqueda. Se trata de un hombre algo extravagante, adicto a los somníferos y al que le encanta conocer mujeres en el bar donde todos se reúnen. Cuando por fin Ted conoce a Robin, una impresionante mujer, está completamente seguro de que es amor a primera vista, pero el destino podría depararle muchas sorpresas…