Corre el miércoles de ceniza de 1983. El lugar es la Cocina del Infierno, en la ciudad de Nue-va York. Es un día cargado de significado para Francis Sullivan (Edward Burns), que fue un brutal ejecutor a las órdenes de las bandas irlandesas que controlaban el West Side. Este día de penitencia le recuerda a Francis su anterior vida y los pecados que todavía le atormentan. También es el día del tercer aniversario del asesinato de tres hombres a manos de su hermano menor Sean (Elijah Wood), un inocente que les dio muerte porque iban a matar a Francis. Días después, un brazo de Sean apareció en el East River; fue entonces cuando Francis decidió dar la espalda a aquel mundo de violencia. Ahora, lleva un bar del West Side; ha hallado una vida más estable y segura junto a su amigo Murph (Pat McNamara), que atiende con él la barra, el padre Mahoney (James Handy), que le ha salvado, y Grace (Rosario Dawson), la viuda de Sean de la que está secretamente enamorado. Hoy, su nueva vida se verá amenazada cuando se extiende por el vecindario el preocupante rumor de que Sean Sullivan había hecho acto de aparición la noche anterior. No transcurre mucho tiempo que todos empiezan a bus-carlo: Whitey (Malachy McCourt), el patriarca de la mafia del West Side; Moran (Oliver Platt), el joven rival de Whitey cuyos hombres murieron en manos de Sean; el detective Pulaski (Michael Mulhe-ren), un vehemente policía con algún interés creado; e incluso el padre Mahoney, que quiere saber la verdad. Todos ellos convergen ante Francis con la intención de obligarle a que confiese, de que afronte su horrible pasado. Sean Sullivan está realmente vivo. Francis se aseguró de ello cuando él mismo mató al pistolero que enviaron para eliminarle. Francis tuvo que hacerlo para dar a su her-mano la oportunidad de vivir, con la condición de que lo hiciera en otra parte, de que jamás regresara a la Cocina del Infierno. Pero ahora Sean ha roto la promesa; ha regresado en busca de Grace. Quiere que ésta se marche con él, y no piensa irse hasta lograrlo. Necesita la ayuda de Francis, aunque signifique la muerte de todos ellos. El crepúsculo ha llegado. Con él empieza para Francis y Sean una larga noche juntos. El primero intentará estar siempre un paso por delante del enemigo para conseguir que Sean salga ileso de la ciudad. Otra vez. Francis se ve atenazado por un torbellino de emociones contradictorias. Sabe que es el único que puede salvar a Sean y hacer que se una a Grace, pero para lograr eso tendrá que volver a sus antiguas prácticas. Siempre ha tenido celos de su hermano menor, el hijo que su padre no corrompió nunca, cuando él mismo se vio arrastrado a ese oscuro mundo a muy tierna edad. Pero a Francis también le devora el sentimiento de culpabilidad por haber involucrado a su hermano en esta vida, obligándolo desde en-tonces a desaparecer dejando atrás familia y amigos. Francis sabe que deberá sacrificar su oculta relación con Grace, y acaso mucho más, para redimir sus pecados. A lo largo de la noche, mientras Francis y Sean están siendo objeto de una caza, se dedican a revisitar el pasado común. Los hermanos reavivan los recuerdos, algunos dolorosos y otros felices