Desde el momento en que Matthew (Josh Hartnett) ve a Lisa (Diane Kruger) por primera vez, se convierte en su obsesión. Ella pasa delante del escaparate de la tienda en la que él trabaja en el barrio de Wicker Park de Chicago, y queda prendado; le sigue, se conocen, y en seguida se enamoran. Todo en su relación parece perfecto hasta que un día ella desaparece sin dejar rastro. Dos años después, Matt ha rehecho su vida, pero todavía planea sobre él el recuerdo de ella y le atormentan sin cesar las preguntas sin resolver. Entonces, un buen día, por un instante ve a alguien en un bar que podría ser ella... ¿Lo es? A partir de ese momento empieza una enrevesada y obsesiva búsqueda de la mujer que le robó el corazón unos años antes y quizás de alguien que ahora está jugando con su mente. Moviéndonos en el tiempo adelante y atrás de un modo intrincado, y revelando la historia desde varias perspectivas, veremos cómo la búsqueda de Matthew de la verdad le conducirá cada vez más al fondo de un misterio, del que cada revelación será más terrible que la anterior. La pasión puede transformarse en obsesión, y Matthew descubrirá que a veces es posible amar demasiado a alguien.